

دیاکتیل ترفتالات (DOTP) یا Bis(۲-ethylhexyl) terephthalate یکی از پلاستیسایزرهای غیرارتوفتالاتی پرکاربرد در تولید PVC نرم و سایر محصولات پلیمری انعطافپذیر است. این ماده با CAS Number ۶۴۲۲-۸۶-۲، فرمول مولکولی C₂₄H₃₈O₄ و جرم مولکولی حدود ۳۹۰.۵۶ g/mol شناخته میشود. نام دقیقتر شیمیایی آن بیس(۲-اتیلهگزیل) ترفتالات است و نام DOTP در صنعت بهطور گسترده برای آن استفاده میشود.
DOTP بهصورت یک مایع روغنی و ویسکوز با رنگ شفاف تا بیرنگ عرضه میشود و به دلیل ویژگیهایی مانند فراریت پایین، مهاجرت پایین، انعطافپذیری مناسب در دمای پایین و عملکرد مناسب در پلاستیزول PVC در طیف وسیعی از کاربردهای صنعتی مورد استفاده قرار میگیرد. Eastman نیز در دیتاشیت Eastman ۱۶۸، علاوه بر انعطافپذیری دمای پایین و مقاومت مناسب در برابر مهاجرت، به ویسکوزیته اولیه پایین و پایداری ویسکوزیته پلاستیزول در زمان نگهداری اشاره میکند.
مونوتاو امکان تأمین DOTP ایرانی و وارداتی را بر اساس گرید، مشخصات فنی، مقدار سفارش و نوع بستهبندی فراهم میکند. برای دریافت قیمت روز DOTP، آنالیز، موجودی و شرایط تحویل میتوانید درخواست خود را برای کارشناسان فروش ارسال کنید.
DOTP یک دیاستر حاصل از واکنش اسید ترفتالیک(TPA) یا برخی مواد اولیه مشتقشده از آن با ۲-اتیل هگزانول (۲-EH) است. از نظر ساختاری، دو گروه استری روی حلقه بنزن در موقعیت پارا (۱,۴) قرار دارند.
به همین دلیل، DOTP از نظر ساختاری با پلاستیسایزرهای فتالاتی اورتو (۱,۲) مانند DEHP/DOP تفاوت دارد.
نامهای رایج این ماده عبارتاند از:
۱. Dioctyl terephthalate
۲. Bis(۲-ethylhexyl) terephthalate
۳.Di(۲-ethylhexyl) terephthalate
۴. DEHT
۵. DOTP
در منابع شیمیایی معتبر، نام IUPAC این ترکیب bis(۲-ethylhexyl) benzene-۱,۴-dicarboxylate ثبت شده است.
برای خرید صنعتی، صرفاً نام DOTP و درصد خلوص کافی نیست. خریدار باید بسته به کاربرد نهایی، باید آنالیز دی اکتیل ترفتالات را بررسی کند. مهمترین پارامترهای قابل بررسی عبارتاند از:
۱. Ester Content
درصد بالای استر میتواند نشاندهنده کیفیت مناسب محصول و تکمیل واکنش باشد.
۲. Acid Value
اسیدیته باقیمانده میتواند یکی از شاخصهای مهم کیفیت محصول و میزان تکمیل واکنش استریفیکاسیون باشد.
۳. Color / APHA
رنگ برای بسیاری از کاربردهای پلیمری و محصولاتی که ظاهر نهایی اهمیت دارد، پارامتر مهمی است.
۴. Water Content
وجود آب میتواند بر کیفیت محصول و بعضی فرایندهای بعدی اثر بگذارد.
۵. Viscosity
ویسکوزیته یکی از پارامترهای مهم در فرآوری و رفتار پلاستیزول است.
۶. Residual ۲-Ethylhexanol
در برخی گریدهای با خلوص بالاتر، کنترل ۲-EH باقیمانده اهمیت بیشتری پیدا میکند. برای نمونه، Eastman ۱۶۸ SG مقدار ۲-EH باقیمانده کمتر از ۵۰ ppm را گزارش میکند.
بنابراین هنگام مقایسه DOTP ایرانی و وارداتی، بهتر است به جای مقایسه صرفاً بر اساس قیمت هر کیلوگرم دی اکتیل ترفتالات، آنالیز و مشخصات واقعی گرید نیز مقایسه شود.
تولید صنعتی DOTP تنها به یک مسیر محدود نیست. ۲ مسیر مهم برای تولید این ماده عبارتاند از:
۱. ترانساستریفیکاسیون دی متیل ترفتالات
۲. استریفیکاسیون مستقیم ترفتالیک اسید
در هر دو مسیر، محصول نهایی همان DOTPاست؛ تفاوت اصلی در ماده اولیه و محصول جانبی واکنش است. گزارش فنی USITC نیز این دو مسیر را بهعنوان دو روش اصلی تولید DOTP معرفی میکند.
۱. تولید DOTP از DMT و دی اتیل هگزانول:
در این مسیر، دی متیل ترفتالات با دی اتیل هگزانول واکنش داده و DOTP تولید میشود.
DMT + ۲-Ethylhexanol → DOTP + Methanol
بنابراین محصول جانبی اصلی این مسیر متانول است.
مسیر DMT یک مسیر شناختهشده در تولید DOTP است و در منابع صنعتی، ترانساستریفیکاسیون DMT با ۲-EH بهعنوان یکی از روشهای متداول تولید مطرح شده است. در این فرایند، انتخاب کاتالیست و طراحی مرحله جداسازی متانول نقش مهمی در رسیدن به خالصسازی DOTP و کیفیت مناسب دارد.
۲. تولید DOTP از اسید ترفتالیک و دی اتیل هگزانول
در مسیر دوم، ترفتالیک اسیدمستقیماً با دی اتیل هگزانول واکنش میدهد:
PA + ۲-Ethylhexanol → DOTP + Water
در این مسیر، آب محصول جانبی واکنش است و حذف مؤثر آب از محیط واکنش یکی از عوامل مهم برای پیشبرد واکنش است.
در منابع فرایندی، واکنش مستقیم TPA بهعنوان مسیری مستقیمتر از نظر مواد اولیه مطرح شده، اما نرخ واکنش آن میتواند از مسیر ترانساستریفیکاسیون DMT کمتر باشد؛ به همین دلیل طراحی کاتالیست و سیستم جداسازی نقش مهمی دارد..
رنگ شفاف و کیفیت بالای DOTP تنها با انتخاب یک ماده اولیه خاص تضمین نمیشود.
عوامل مهم عبارتاند از:
۱. کیفیت و خلوص خوراک: ناخالصیهای موجود در TPA، DMT یا PET میتوانند روی رنگ و کیفیت محصول اثر بگذارند.
۲. نوع کاتالیست: کاتالیست میتواند روی سرعت واکنش، واکنشهای جانبی و کیفیت محصول اثرگذار باشد.
۳. دما و زمان ماند: شرایط شدید یا کنترلنشده میتواند تشکیل محصولات جانبی یا تغییر رنگ را افزایش دهد.
۴. اتمسفر واکنش: برخی فرایندها برای کنترل اکسیداسیون و رنگ محصول از گاز بیاثر استفاده میکنند. در یک نمونه فرایندی، حذف nitrogen با افزایش قابلتوجه رنگ محصول همراه شده است.
۵. خالصسازی: حذف مواد اولیه واکنشنداده، الکل اضافی، کاتالیست و محصولات جانبی نقش مهمی در کیفیت نهایی دارد.
«در نتیجه، هنگام خرید DOTP بهتر است آنالیز واقعی همان بار بررسی شود.»
DOTP را نباید صرفاً با عبارت «کاملاً بیخطر» یا «مادهای خطرناک» توصیف کرد.
PubChem برای Bis(۲-ethylhexyl) terephthalate وضعیت Not Classified را در خلاصه ایمنی آزمایشگاهی خود نمایش میدهد، اما ارزیابی ایمنی نهایی باید بر اساس SDS همان محصول و گرید انجام شود.
از طرف دیگر، DOTP دارای نقطه اشتعال بالا است و مانند بسیاری از مایعات آلی، کار با آن باید با رعایت الزامات ایمنی، تهویه مناسب و دور نگهداشتن از منابع حرارت و اشتعال انجام شود.
DOTP باید مطابق شرایط توصیهشده توسط تولیدکننده و SDS/TDS همان گرید نگهداری شود.
در انبارش صنعتی DOTP معمولاً باید موارد زیر مورد توجه قرار گیرد:
۱. نگهداری در ظرف مناسب و دربست
۲. جلوگیری از تابش مستقیم و طولانیمدت نور
۳. دور نگه داشتن از منابع حرارتی و شعله
۴. جلوگیری از آلودگی محصول با آب یا مواد شیمیایی دیگر
۵. رعایت شرایط دمایی اعلامشده توسط تولیدکننده
۶. استفاده از بستهبندی مناسب برای حمل و نگهداری
۷. بسته به تولیدکننده، بازار مقصد و مقدار سفارش، DOTP میتواند در بشکه، IBC یا به صورت فلهای در تانکر عرضه شود.
«در خرید عمده DOTP، انتخاب بستهبندی باید علاوه بر هزینه حمل، بر اساس مدت نگهداری، شرایط حمل، تجهیزات تخلیه و مقدار مصرف انجام شود»
اگر DOTP را برای تولید PVC، کابل، کفپوش، چرم مصنوعی یا Plastisol خریداری میکنید، قبل از سفارش بهتر است مشخصات فنی موردنیاز خود را مشخص کنید
برای یک خرید عمده DOTP، موارد زیر اهمیت ویژه دارند:
۱. تطابق نمونه شاهد با آنالیز محموله: مشخصات یک نمونه شاهد را با آنالیز مقایسه کنید.
۲. درصد استر: برای بررسی کیفیت استری محصول
۳. اسیدیته: برای بررسی میزان اسیدیته باقیمانده.
۴. رنگ: خصوصاً زمانی که ظاهر محصول نهایی اهمیت دارد.
۵. درصد آب: برای کنترل کیفیت و فرآیندپذیری.
۶. ویسکوزیته: خصوصاً در فرمولاسیونهای Plastisol
۷. تولیدکننده: برای ارزیابی سابقه و ثبات کیفیت.
۸. بستهبندی: بشکه، IBC یا تانکر بر اساس تناژ و روش مصرف.
۹. گرید: برای کاربردهای عمومی یا حساس، گرید محصول باید مشخص باشد.
یکی از رایجترین اشتباهات در معرفی این دو ماده، مرتبط دانستن تفاوت آنها با موقعیت «متا» و «پارا» است. DOTP متا نیست؛ ساختار آن پارا (۱,۴) است.
طرف مقابل، DOP که در بازار معمولاً برای DEHP / Bis(۲-ethylhexyl) phthalate استفاده میشود، یک ارتوفتالات (۱,۲) است.
بنابراین بهتر است در پاسخ به سوال کلی «آیا DOTP جایگزین DOP است؟»، گفت:
DOTP یکی از گزینههای غیرارتوفتالاتی مورد استفاده برای جایگزینی برخی پلاستیسایزرهای ارتوفتالاتی در کاربردهای مختلف PVC و پلیمرهای انعطافپذیر است.
این تفاوت از نظر صنعتی مهم است، زیرا عملکرد پلاستیسایزر فقط به ساختار شیمیایی آن محدود نمیشود و عواملی مانند مهاجرت، استخراج، فراریت، سازگاری با PVC، ویسکوزیته پلاستیزول و الزامات کاربرد نهایی نیز باید بررسی شوند.
DOTP عمدتاً بهعنوان پلاستیسایزر در فرمولاسیونهای PVC نرم و سایر کاربردهای پلیمری استفاده میشود.
مهمترین کاربردها شامل:
۱. تولید PVC نرم: در تولید محصولات PVC انعطافپذیر، DOTP میتواند برای ایجاد انعطافپذیری و بهبود فرآیندپذیری مورد استفاده قرار گیرد.
۲. کابل و سیم: در برخی فرمولاسیونهای عایق و روکش کابل، DOTP بهعنوان پلاستیسایزر استفاده میشود.
۳.کفپوش و دیوارپوش: DOTP در تولید محصولات PVC انعطافپذیر مورد استفاده در کفپوش، دیوارپوش و محصولات مشابه کاربرد دارد.
۴. Plastisol: یکی از حوزههای مهم مصرف DOTP، فرمولاسیونهای PVC plastisol است.
۵. چرم مصنوعی و محصولات انعطافپذیر: در برخی فرمولاسیونهای چرم مصنوعی و محصولات انعطافپذیر PVC از DOTP استفاده میشود.
۶. محصولات مصرفی: برخی گریدهای DOTP برای کاربردهایی مانند اسباببازی، محصولات مرتبط با کودکان، بستهبندیهای مشخص و سایر کاربردهای نیازمند کنترل مهاجرت تولید شدهاند.
۷. کاربردهای پزشکی و Food Contact: استفاده از DOTP گرید بهداشتی در کاربردهای حساس مانند تجهیزات پزشکی یا تماس با مواد غذایی باید بر اساس گرید اختصاصی و الزامات قانونی همان کاربرد انجام شود. توجه داشته باشید که نمیتوان کاربرد پزشکی را برای هر گرید DOTP بهطور عمومی تضمین کرد.
استفاده از PET بازیافتی نیز در ادبیات فنی بهعنوان یک مسیر ممکن برای تولید ترفتالاتهای پلاستیسایزری بررسی شده است.
در این رویکرد، PET میتواند در حضور ۲-Ethylhexanol و کاتالیست تحت alcoholysis / transesterification قرار گیرد و پس از واکنش، مراحل جداسازی و purification برای رسیدن به محصول مناسب انجام شود.
نمونههای ثبتشده در پتنتها نشان میدهند که برای تولید DOTP از PET، شرایط واکنش در محدوده حدود ۲۱۰ تا ۲۳۶°C گزارش شده است.
کیفیت PET خوراک، آلودگیها، رنگ، نوع کاتالیست و مراحل تصفیه در کیفیت DOTP حاصل از این مسیر اهمیت زیادی دارند.
بنابراین اگر محصول نهایی برای یک کاربرد حساس از نظر رنگ، purity یا مهاجرت موردنظر باشد، باید مشخصات فنی خود محصول نهایی بررسی شود، نه صرفاً منبع اولیه PET.
DOTP تنها بهعنوان مادهای با «مهاجرت کم» شناخته نمیشود. عملکرد آن در فرآوری PVC نیز اهمیت دارد.
Eastman برای DOTP ویژگیهایی مانند:
۱. انعطافپذیری مناسب در دمای پایین
۲. مهاجرت پایین
۳. فراریت پایین
۴. مقاومت مناسب در برابر استخراج
۵. ویسکوزیته اولیه پایین در Plastisol
۶. حفظ مناسب ویسکوزیته در زمان نگهداری
را گزارش میکند.
«این ویژگیها در محصولاتی که با فرمولاسیون PVC نرم تولید میشوند، میتوانند روی فرآیندپذیری، پایداری فرمولاسیون و عملکرد محصول نهایی تأثیر داشته باشند.»
هنگام کار با DOTP باید اقدامات ایمنی مندرج در SDS محصول مورد استفاده رعایت شود. بهصورت عمومی:
۱. از تماس غیرضروری ماده با پوست و چشم جلوگیری شود.
۲. در زمان کار از دستکش، عینک و لباس کار مناسب استفاده شود.
۳. محیط کار دارای تهویه مناسب باشد.
۴. ماده از منابع حرارتی و شعله مستقیم دور نگه داشته شود.
۵. در صورت تماس با چشم یا پوست، اقدامات کمکهای اولیه مندرج در SDS همان محصول اجرا شود.
۶. در صورت بلع یا بروز علائم غیرعادی، حتما به اورژانس مراجعه کنید.
در خرید DOTP، مقایسه محصول فقط بر اساس «ایرانی یا وارداتی بودن» کافی نیست.
دو محصول با نام DOTP میتوانند از نظر:
۱. Ester Content
۲. Acid Value
۳. Color
۴. Water
۵. Viscosity
۶. Residual ۲-Ethylhexanol
۷. میزان ناخالصی
۸. گرید کاربردی
متفاوت باشند.
«به همین دلیل، در مونوتاو امکان بررسی و مقایسه محصول بر اساس آنالیز، گرید، کشور سازنده و کاربرد موردنظر مشتری وجود دارد»
قیمت دیاکتیل ترفتالات تابع عوامل متعددی مانند قیمت مواد اولیه، شرایط بازار منطقهای، هزینه تولید، موجودی، کشور سازنده، گرید، بستهبندی، تناژ خرید، هزینه حمل و شرایط تحویل است.
به همین دلیل قیمت DOTP ممکن است در زمانهای مختلف تغییر کند و قیمت نهایی باید بر اساس مشخصات سفارش و مقصد اعلام شود.
«برای دریافت قیمت روز DOTP، مشخصات مقدار موردنیاز و محل تحویل خود را برای کارشناسان مونوتاو ارسال کنید»
DOTP از خانواده ترفتالاتها و DOP/DEHP از خانواده ارتوفتالاتها است. مهمترین تفاوت ساختاری آنها موقعیت گروههای کربوکسیلات روی حلقه بنزن است: DOTP دارای آرایش ۱,۴ (پارا) و DEHP دارای آرایش ۱,۲ (اورتو) است.