تبدیل بنزن به تولوئن

  تولوئن یک هیدروکربن معطر و حاوی کربن حلقوی است.که به یک گروه متیل پیوند دارد و دارای ویژگی های شیمیایی منحصر به فردی می باشد. واکنش های جایگزینی الکتروفیل در حلقه آروماتیک و جایگزینی در گروه متیل توسط یک مکانیسم رادیکال در موقعیت های ارتو و پارا نسبت به گروه متیل رخ می دهد.تولوئن دارای فرمول مولکولی C۷H۸ است. اما تولوئن چگونه از بنزن تولید می شود؟ با ما همراه باشید.

تولید از نفتا

 تبدیل کاتالیزوری بنزن به تولوئن در غیاب متان به عنوان عامل آلکیلاسیون،شناخته شده است.این فرآیند نیازمندبه فشار واکنش بالا (بیش از ۲۰۰ اتمسفر) می باشد.
یکی دیگر از اهداف این اختراع،ارائه ی یک فرآیند کاتالیزوری برای تبدیل بنزن به تولوئن در فشارهای واکنش نسبتاً کم است.
براساس شکل روبه رو در یک منطقه واکنش،خوراک گازی شامل بنزن و هیدروژن آزاد با کاتالیزور متشکل از فلز نیکل وماده پشتیبانی نسوز معدنی(ترجیحاً آلومینا)در غیاب مواد افزوده شده در تماس قرار می‌گیرد. متان، تحت شرایطی ایجاد شده بنزن را به تولوئن تبدیل می کند.
امروزه این روش کاربرد زیادی در بازیابی پیوسته کاتالیست (CCR)دارد.در یک جریان برگشتی، ترکیب مواد خروجی شامل بنزین و ترکیبات آروماتیک از یکدیگر جداسازی می شوند.

سنتز تولوئن از بنزن، واکنش فریدل کرافت

سنتز Friedel-Crafts یک روش کلاسیک برای تولید بنزن به تولوئن است.این روش شامل واکنش بنزن با متیل کلرید یا دی متیل سولفات در حضور کاتالیزور اسید لوئیس،معمولاً کلرید آلومینیوم (AlCl۳) است. واکنش از طریق تشکیل یک کربوکاتیون میانی،توسط اثر الکترون دهنده گروه آلکیل تثبیت می شود.کاتالیزور کلرید آلومینیوم برای تسهیل تشکیل کربوکاتیون و حذف یون کلریدی به عنوان محصول جانبی واکنش تولید شده ،مورد نیاز است.

تولوئن آزمایشگاهی

تولوئنC۶H۵CH۳ را می توان در شرایط آزمایشگاهی از واکنش یدید متیل (CH۳I) با بنزن و آلومینیوم کلراید (AlCl۳) آن را تولید کرد.
 در شرایط آزمایشگاهی، مقدار ۲ میلی لیتر از مایع بنزن را با چند قطره یدید متیل (CH۳I) و ۰.۴ گرم آلومینیوم کلراید پودری در داخل یک لوله آزمایشگاهی بزرگ و مقاوم به آرامی حرارت می دهند تا کاغذ تورنسل مرطوب شده و در بالای لوله آزمایش از رنگ آبی به رنگ سرخ تبدیل شود و پایان واکنش را مشخص می کند.

تولوئن به ارتو و پارا نیتروتولوئن

 تولوئن با بسیاری از ترکیبات شیمیایی  واکنش می دهد و در واکنش های شیمیایی مختلف استفاده میشود.در صورت وجود کاتالیزور،می توان آن را به اسید بنزوئیک اکسید یا به فنل اکسید کرد.تولوئن برای به دست آوردن اسیدهای تولوئن با اسیدهای پروپیونیک آسیله شده، نیترات می شود تا ارتو،متا یا پارا نیتروتولوئن بدهد.

تولوئن به بنزآلدئید

 زنجیره جانبی متیل در تولوئن مستعد اکسیداسیون است. پرمنگنات پتاسیم با تولوئن برای تولید اسید بنزوئیک و با کرومیل کلرید برای تولید بنزآلدئید واکنش می دهد.

تولوئن به تری کلرومتیل بنزن

تولوئن در دماهای بالا با اکسیژن واکنش داده و تولوئن پراکسید  را تشکیل می دهد.همچنین واکنش تولوئن با برم  و کلر  می تواند مشتقات تولوئن را تشکیل دهد.تولوئن در ترکیباتی با آمینو،هیدروکسیل،استیل،فرمیل و ... یک گروه های عاملی تشکیل می دهد.

خواص فیزیکی تولوئن

 تولوئن یک مایع بی رنگ است که خاصیت انحلال خوبی دارد. چگالی آن ۰.۸۷ g/cm³ در دما و فشار اتاق و نقطه جوش ۱۱۰.۶ درجه سانتی گراد است.تولوئن به راحتی تبخیر می شود و بخارات انفجاری فرار تشکیل می دهد.