advertise

تبدیل بنزن به تولوئن

  تولوئن یک هیدروکربن معطر و حاوی کربن حلقوی است.که به یک گروه متیل پیوند دارد و دارای ویژگی های شیمیایی منحصر به فردی می باشد. واکنش های جایگزینی الکتروفیل در حلقه آروماتیک و جایگزینی در گروه متیل توسط یک مکانیسم رادیکال در موقعیت های ارتو و پارا نسبت به گروه متیل رخ می دهد.تولوئن دارای فرمول مولکولی C۷H۸ است. اما تولوئن چگونه از بنزن تولید می شود؟ با ما همراه باشید.


تولید از نفتا

 تبدیل کاتالیزوری بنزن به تولوئن در غیاب متان به عنوان عامل آلکیلاسیون،شناخته شده است.این فرآیند نیازمندبه فشار واکنش بالا (بیش از ۲۰۰ اتمسفر) می باشد.
یکی دیگر از اهداف این اختراع،ارائه ی یک فرآیند کاتالیزوری برای تبدیل بنزن به تولوئن در فشارهای واکنش نسبتاً کم است.
براساس شکل روبه رو در یک منطقه واکنش،خوراک گازی شامل بنزن و هیدروژن آزاد با کاتالیزور متشکل از فلز نیکل وماده پشتیبانی نسوز معدنی(ترجیحاً آلومینا)در غیاب مواد افزوده شده در تماس قرار می‌گیرد. متان، تحت شرایطی ایجاد شده بنزن را به تولوئن تبدیل می کند.
امروزه این روش کاربرد زیادی در بازیابی پیوسته کاتالیست (CCR)دارد.در یک جریان برگشتی، ترکیب مواد خروجی شامل بنزین و ترکیبات آروماتیک از یکدیگر جداسازی می شوند.

بنزن به تولوئن | مونوتاو

سنتز تولوئن از بنزن، واکنش فریدل کرافت


سنتز Friedel-Crafts یک روش کلاسیک برای تولید بنزن به تولوئن است.این روش شامل واکنش بنزن با متیل کلرید یا دی متیل سولفات در حضور کاتالیزور اسید لوئیس،معمولاً کلرید آلومینیوم (AlCl۳) است. واکنش از طریق تشکیل یک کربوکاتیون میانی،توسط اثر الکترون دهنده گروه آلکیل تثبیت می شود.کاتالیزور کلرید آلومینیوم برای تسهیل تشکیل کربوکاتیون و حذف یون کلریدی به عنوان محصول جانبی واکنش تولید شده ،مورد نیاز است.

سنتز تولوئن از بنزن، واکنش فریدل کرافت | مونوتاو

سنتز تولوئن از متیل سیکلوهگزان

تولوئن از نفت یا هیدروژن زدایی متیل سیکلوهگزان تولید می شود. روشی برای تولید تولوئن با ایزومریزاسیون زایلن وجود دارد که در حضور کاتالیزورهایی مانند اکسید آلومینیوم یا سیلیس در دما و فشار بالا است.در این فرآیند متیل سیکلوهگزان به تولوئن و هیدروژن دهیدراته می شود.

سنتز تولوئن از بنزن، واکنش فریدل کرافت | مونوتاو

تولوئن آزمایشگاهی

تولوئنC۶H۵CH۳ را می توان در شرایط آزمایشگاهی از واکنش یدید متیل (CH۳I) با بنزن و آلومینیوم کلراید (AlCl۳) آن را تولید کرد.
 در شرایط آزمایشگاهی، مقدار ۲ میلی لیتر از مایع بنزن را با چند قطره یدید متیل (CH۳I) و ۰.۴ گرم آلومینیوم کلراید پودری در داخل یک لوله آزمایشگاهی بزرگ و مقاوم به آرامی حرارت می دهند تا کاغذ تورنسل مرطوب شده و در بالای لوله آزمایش از رنگ آبی به رنگ سرخ تبدیل شود و پایان واکنش را مشخص می کند.

 خرید و فروش تولوئن صنعتی

 شرکت پتروشیمی پارس لوتوس فعال در  زمینه ی خرید و فروش  تولوئن صنعتی و فروش تولوئن آزمایشگاهی با کیفیت عالی و قمتی مناسب به مشتریان  است.جهت اطلاع از فروش عمده تولوئن با کارشناسان مونوتاو تماس حاصل فرمایید.

خواص شیمیایی تولوئن

تولوئن به ارتو و پارا نیتروتولوئن

 تولوئن با بسیاری از ترکیبات شیمیایی  واکنش می دهد و در واکنش های شیمیایی مختلف استفاده میشود.در صورت وجود کاتالیزور،می توان آن را به اسید بنزوئیک اکسید یا به فنل اکسید کرد.تولوئن برای به دست آوردن اسیدهای تولوئن با اسیدهای پروپیونیک آسیله شده، نیترات می شود تا ارتو،متا یا پارا نیتروتولوئن بدهد.

موقعیت زنجیره ها در تولوئن | مونوتاو

تولوئن به بنزآلدئید

 زنجیره جانبی متیل در تولوئن مستعد اکسیداسیون است. پرمنگنات پتاسیم با تولوئن برای تولید اسید بنزوئیک و با کرومیل کلرید برای تولید بنزآلدئید واکنش می دهد.

تولوئن به بنزآلدئید | مونوتاو

تولوئن به تری کلرومتیل بنزن

تولوئن در دماهای بالا با اکسیژن واکنش داده و تولوئن پراکسید  را تشکیل می دهد.همچنین واکنش تولوئن با برم  و کلر  می تواند مشتقات تولوئن را تشکیل دهد.تولوئن در ترکیباتی با آمینو،هیدروکسیل،استیل،فرمیل و ... یک گروه های عاملی تشکیل می دهد.

تولوئن به تری کلرومتیل بنزن | مونوتاو

خواص فیزیکی تولوئن

 تولوئن یک مایع بی رنگ است که خاصیت انحلال خوبی دارد. چگالی آن ۰.۸۷ g/cm³ در دما و فشار اتاق و نقطه جوش ۱۱۰.۶ درجه سانتی گراد است.تولوئن به راحتی تبخیر می شود و بخارات انفجاری فرار تشکیل می دهد.

فرمول ساختاری تولوئن | مونوتاو

نیتراسیون تولوئن

نیتراسیون تولوئن یا متیل بنزن (C۶H۵CH۳) سریعتر از بنزن واکنش نشان می دهد زیرا گروه متیل تمایل دارد الکترون ها را به سمت حلقه فشار دهد.این واکنش در دمای پایین تری (~۳۰ درجه سانتیگراد) انجام می شود و دو ایزومر تولید می کند:
۲-نیترومتیل بنزن
و
۴-نیترومتیل بنزن

C۶H۵CH۳ + HNO۳ → C۶H۴CH۳NO۲ + H۲O
 

نیتراسیون تولوئن | مونوتاو

سوالات متداول

 گروه متیل در تولوئن یک گروه فعال کننده است. چگالی الکترون را در موقعیت های ارتو و پارا افزایش می دهد و از این رو، الکتروفیل به راحتی به موقعیت حمله می کند. وجود یک گروه ارتو پارا هدایت کننده سرعت واکنش را افزایش می دهد، بنابراین نیتراسیون تولوئن سریعتر از بنزن است.
 تولوئن به عنوان یک ماده سمی احتمالی رشد انسان توسط پیشنهاد ۶۵ آژانس حفاظت از محیط زیست کالیفرنیا ذکر شده است. قرار گرفتن مادر در معرض بخارات تولوئن در دوران بارداری ممکن است منجر به آسیب رشد جنین شود.
 تولوئن یک حلال در ساخت رنگ، رقیق کننده رنگ، لاک ناخن، چسب و لاستیک و در برخی از فرآیندهای چاپ و دباغی چرم استفاده می شود.
نظرات و پیشنهادات خود را با ما در میان بگذارید.