آنیلین (Aniline) با فرمول شیمیایی C۶H۵NH۲ با شناسه پاپ کم۶۱۱۵ ،یک ترکیب شیمیایی می باشد.از نظر شکل ظاهری به صورت مایعی روغنی و فرار است که بویی شبیه به بوی ماهی فاسد شده دارد.
درجه خلوص بالای ۹۹ درصدشفاف و بی رنگ و با بوی تند شبیه به آمین ها است،اما در مواجه با نور و هوا اکسید گشته و رنگ آنیلین به زرد و یا قرمز- قهوه ای تبدیل میشود.این ماده در صورت انجماد به شکل بلورهایی به رنگ سبز- زرد در خواهد آمد.
آنیلین یک آریلامین اولیه است که در آن یک گروه عاملی آمینو جایگزین یکی از هیدروژن های بنزن می شود.این یک آریلامین اولیه و عضوی از آنیلین ها است.
این ماده بهعنوان واسطه در تولید بیش از ۳۰۰ نوع ترکیب شیمیایی استفاده میشود. بنابراین از ترکیبات مهم صنعتی محسوب میگردد.
بخارات Aniline سنگین تر از هواست، این امر موجب می شود تا حرکت بخارات بر روی سطح زمین صورت گیرد.بنابراین وجود یک منبع احتراق،موجب انفجار بخارات آن خواهد شد. سوختن این ماده همراه با ایجاد شعله ای بزرگ و دوده است. ترکیب سمی اکسید نیتروژن نیز حین سوختن آن تولید می گردد.قرار گرفتن طولانی در معرض این ماده موجب آسیب جدی به شش ها شده و فرد دچار سوزش و التهاب دستگاه تنفسی خواهد شد.
به دلیل نقطه جوش بالای این ماده موجب شده تا در دمای محیط کاملا پایدار باشد.این ماده نسبت به حضور اکسنده های قوی،اسیدها و بازها،نمک های آهن و روی حساس است و به سرعت واکنش خواهد داد.
این ماده دارای ارزش تجاری به شدت بالایی است،به گونه ای که در بیشتر فرآیندهای صنعتی همچون صنعت دارویی، کشاورزی،تولید لاستیک،صنعت نفت و… کاربردی گسترده دارد.
خواص آنیلین
♦ Aniline در حدود ۱۸۴.۱۳ درجه سانتی گراد به جوش آمده و در حدود ۶- درجه سانتی گراد ذوب می شود.
♦ آنیلین در آب کمی محلول بوده و در مواد شیمیایی مانند الکل و اتر قابل حل شدن است.
♦ در معرض هوا و نور تغییر رنگ می دهد و به رنگ زردی تبدیل می شود.
♦ در واکنش با اسیدهای قوی،یون آنیلینیم +C۶H۵-NH۳– تشکیل خواهد داد.
اکثر فرآیندهای سنتز آنیلین مورد استفاده در کاربردهای تجاری از بنزن شروع می شود.اگرچه تلاش هایی برای آمین کردن مستقیم بنزن صورت گرفته است،اما این فرآیند به دما و فشار بالا و همچنین آمونیاک بیش از حد نیاز دارد که مانع از توسعه یک روش اقتصادی مقرون به صرفه شده است.در حال حاضر،تمام تولیدکنندگان جهانی،به استثنای شرکت پتروشیمی میتسویی (ژاپن)،از نیتروبنزن به عنوان ماده خام برای تولید آنیلین استفاده می کنند.
آنیلین توسط هیدروژناسیون کاتالیزوری نیتروبنزن در فاز بخار و یا فاز مایع به دست می آید.
برای تولید آنیلین در فاز بخار سه روش وجود دارد:
♦ در فرآیند LONZA خوراک همگن شده از هیدروژن و نیتروبنزن از روی بستر ثابت کاتالیزوری عبور می کند.در این فرآیند آنیلین توسط عمل تقطیر خالص می شود.
♦ در فرایند Bayer از رآکتورهای ثابت با کاتالیزور پالادیم با پایه آلومینیومی استفاده می شود که با اضافه کردن سرب و وانادیم به کاتالیزور فعالیت آن بهبود می یابد.
♦در فرآیند BASF از یک بستر فاز بخار استفاده می شود. نیتروبنزن به کمک جریانی از گاز داغ که شامل هیدروژن است تبخیر می شود. جریان گاز در حضور کاتالیزور سیال سیرکوله و محصولات واکنش کندانس شده و آنیلین از محصولات خام واکنش جدا می شود.در هیدروژناسیون کاتالیزوری نیتروبنزن در فاز مایع فرآیند در فاز مایع در فشار ۱۰۰ تا ۶۰۰ و در دمای ۹۰ تا ۲۰۰ درجه سانتی گراد انجام می شود.نیتروبنزن بعد از عبور از یک رآکتور به طور کامل تبدیل به محصول با بازده ۹۹ درصد می شود.
♦ این ماده باید از محیط های اسیدی و مواد غذایی دور نگه داشته شود.
♦ مخزن ذخیره این ماده باید به دور از عوامل محرک محیطی باشد.
♦ در محل خشک،خنک و دور از نور خورشید نگهداری شود.
♦ در برابر اثرات هوا باید از آن محافظت گردد.
♦مدت زمان ذخیره سازی آنیلین با حفظ خواص، کمتر از ۲ سال است.
♦نیتروبنزن بی رنگ است و ذخیره سازی باید به گونه ای باشد که تغییر رنگ ندهد.
تولیدکنندگان خارجی آنیلین: انگلستان، بلژیک، پرتغال، چین، هند، ژاپن و چکوسلواکی از تولید کنندگان این ماده هستند.
تولیدکنندگان ایرانی آنیلین:در حال حاضر هیچ تولید کننده ای در بازار آنیلین عرضه نمی کند اما پتروشیمی کارون جهت استفاده در تولید ایزوسیانات MDI، تولید و مصرف می نماید. همچنین شرکت صنایع شیمیایی سبز پارسیان بصورت مقطعی و در حجم محدود آنیلین تولید می کند.
۱)کاربرد آنیلین در سنتز ترکیبات شیمیایی عبارت اند از :
♦نمک دی آزونیم از واکنش نیترواسید با Aniline تولید می شود. این نمک از ترکیبات بسیار پرکاربرد در تولید رنگ و مواد شیمیایی دیگر است.
♦ دی متیل آنیلین و مونومتیل آنیلین از واکنش آنیلین با متیل الکل حاصل می آیند.
♦ سیکلوهگزیل آمین از هیدروژن دار شدن Aniline و کینون بدست می آیند.
♦ آزوبنزن، نیتروزوبنزن، پارا آمینوفنول و فنازین از اکسید شدن آنیلین حاصل می آیند.
♦ انواع پلی یورتان و ایزوسیانات ها نیز از Aniline حاصل می آیند.
با توجه به موارد بالا، آنیلین و مشتقات آن در سنتز ترکیبات شیمیایی بسیار کاربرد داشته و از پیش ماده های مهم شیمیایی محسوب می شوند.از مهم ترین کاربردهای آنیلین درصنعت به موارد زیر میتوان اشاره کرد:
۲) صنعت رنگ و رزین: تولید رنگ های صنعتی پلاستیکی
۳)صنعت نساجی:ساخت رنگ،رنگ کردن پارچه های جین و چاپ طرح روی پارچه
۴) آنیلین در صنعت پلیمر: تجهیزات خودرو، مواد شیمیایی عکاسی و لاستیکی،عایق های فومی وتخته های چوبی نئوپان
،فیبرهای اسفنجی انبساطی ،فوم های نیمه انعطاف پذیر ، رزین های ترموپلاستیک،تولید ایزوسیانات ها
۵)صنایع دفاعی:تولید مواد منفجره مانند ساخت ژلاتین و نیتروتولوئن از از آنیلین
۶) صنعت دارو :داروهای سولفامید
۷)صنعت لاستیک:آنتی اکسیدان ها، فعال کننده هاو شتاب دهنده ها،تولید لاستیک خودرو، بالون و دستکش
۸)کاربرد در تولید بنزین و سوخت(به عنوان یک اوکتان بوستر قوی در سوخت)
۹) صنعت کشاورزی
کارگران که در صنایع از آنیلین استفاده می کنند در معرض خطرات آنیلین بیشتری هستند و باید از پروتکل های ایمنی سختگیرانه برای جلوگیری از قرار گرفتن در معرض آن پیروی کنند.درک این خطرات برای به حداقل رساندن قرار گرفتن در معرض و اطمینان از ایمنی افرادی که با یا اطراف مواد حاوی آنیلین کار می کنند بسیار مهم است.
♦ مسمومیت:آنیلین سمی در نظر گرفته میشود و میتواند اثرات نامطلوبی بر سلامتی در صورت قرار گرفتن در معرض آن ایجاد کند.
♦ جذب پوست:میتواند از طریق پوست جذب شود و منجر به تحریک پوست، درماتیت و اثرات سیستمیک.
♦ اثرات تنفسی:استنشاق بخار آنیلین یا گرد و غبار می تواند منجر به تحریک تنفسی، سرفه و تنگی نفس شود.
♦ سرطان زایی:قرار گرفتن طولانی مدت یا در سطح بالا با آنیلین با افزایش خطر ابتلا به برخی سرطان ها،به ویژه سرطان مثانه.
♦ سمیت خون:قرار گرفتن در معرض آنیلین می تواند بر سلول های خونی تأثیر بگذارد و منجر به کم خونی همولیتیک و متهموگلوبینمی شود،کاهش ظرفیت حمل اکسیژن خون.
♦ اثرات باروری و رشد:قرار گرفتن در معرض آنیلین در دوران بارداری ممکن است به رشد جنین آسیب برساند و باعث نقص مادرزادی شود.
♦ آسیب اندام: قرار گرفتن در معرض مزمن ممکن است به کبد،کلیهها و سیستم عصبی مرکزی آسیب برساند و منجر به اختلال عملکرد اعضا شود.
♦تأثیر زیست محیطی: دفع نادرست زباله های حاوی آنیلین می تواند خاک و آب را آلوده کند و بر اکوسیستم و حیات وحش تأثیر بگذارد.
اقداماتی که می توان برای جلوگیری از مسمومیت با آنیلین انجام داد به شرح زیر است:
♦کنترلهای مهندسی: سیستمهای تهویه و فرآیندهای محصور را برای به حداقل رساندن قرار گرفتن در معرض بخار آنیلین در محل کار اجرا کنید.
♦تجهیزات حفاظت شخصی (PPE): برای جلوگیری از تماس پوستی و تنفسی، تجهیزات حفاظت شخصی مناسب، مانند دستکش، عینک، ماسک، و لباس محافظ را برای کارگران فراهم کنید.
♦آموزش: به کارگران در مورد خطرات قرار گرفتن در معرض آنیلین، برخورد مناسب و روشهای واکنش اضطراری آموزش دهید.
♦جایگزینی: جایگزینهای امنتری برای آنیلین در فرآیندهایی که استفاده از آن قابل اجتناب است، بررسی کنید.
♦نظارت منظم: برای ارزیابی خطرات احتمالی در محل کار، پایش کیفیت هوا و قرار گرفتن در معرض را انجام دهید.
♦روشهای بهداشتی: برای جلوگیری از بلع تصادفی آنیلین، شستن مکرر دستها، بهویژه قبل از خوردن یا آشامیدن را تشویق کنید.
♦آمادگی اضطراری: برنامههای واکنش اضطراری را برای رسیدگی موثر به نشتهای تصادفی یا قرار گرفتن در معرض آن ایجاد و اجرا کنید.
♦انطباق با مقررات: از مقررات ایمنی و بهداشت شغلی که بر محدودیتهای مواجهه با آنیلین و شیوههای ایمنی حاکم است، پایبند باشید.
♦نظارت پزشکی: به کارگرانی که در معرض آنیلین قرار دارند، معاینات بهداشتی منظم ارائه دهید تا هر گونه عوارض سلامتی را زود تشخیص دهند.
♦با اجرای این اقدامات پیشگیرانه، صنایع می توانند به طور قابل توجهی خطر مسمومیت با آنیلین را در بین کارگران کاهش دهند و محیط کار ایمن تر را ترویج کنند.
تشخیص سریع و درمان مناسب برای به حداقل رساندن تاثیر مسمومیت با آنیلین و اطمینان از بهترین نتیجه ممکن برای افراد مبتلا حیاتی است.